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宝玉在宁府陪祭，遇到吊客少时，就抽空回来玩耍。这天回来，见晴雯领着小丫头们玩抓子儿打手心，袭人独自忙着给他打扇子套。他吃了一杯凉水冰的茶，想去看看黛玉。来到潇湘馆附近，见雪雁领着两个老婆子，拿着瓜果走来。他顿感奇怪，黛玉体弱，从来不吃生冷东西，要瓜果做什么？上前问雪雁。雪雁让婆子把瓜果交给紫鹃，说是黛玉突然哭了一阵，写了些东西，让紫鹃搬出小琴桌，摆上龙文鼎，让她去买瓜果，也不知做什么用。宝玉寻思，可能黛玉是秋祭林姑父，若去了，碰上她哭，劝也没法劝，就到凤姐儿处转一圈。因近来贾母、王夫人不在家，府中接连出事，凤姐儿带病出来理事。二人互相叮咛保重，说了会儿闲话，宝玉又来到潇湘馆，见院中余烟袅袅，紫鹃正收拾桌子，知黛玉已祭罢，就进了屋。黛玉面朝里歪在床上，病恹恹的。紫鹃忙通报了，黛玉才缓缓坐起，含笑让座。宝玉先问候她的身体，又问她好好的哭什么。她不承认哭了，宝玉说：“你脸上还有泪痕。妹妹平日多病，遇事要想开些，糟蹋了身子，使我……”他怕黛玉多心，忙打住话头。又想到黛玉常误解他的一片好心，忍不住流下泪来。黛玉嫌他话说重了，正想回敬他几句，见他伤心落泪，忍不住与他相对而泣。
紫鹃端来茶，见二人都在哭，责怪宝玉不该惹黛玉生气。宝玉忙擦擦泪，露出讪笑，起身闲步，一眼见砚台下压着一张纸，伸手扯出来。黛玉来夺，他已揣到怀里，央求：“好妹妹，赏我看看吧！”黛玉嗔怪地说：“不管什么，一来就乱翻。”宝钗进来，问：“宝兄弟要看什么？”宝玉未得黛玉允许，不便拿出来，只看着黛玉笑。黛玉笑着说是古代有才貌的女子，一生的遭遇令人可钦、可羡、可悲、可叹，就想以此为题材写一些诗，才写了五首，歇一下，就被宝玉拿去，生怕他给传出去。宝钗就大谈“女子无才便是德”，要以贞静为主，其次是女红，诗词是闺中游戏，传出去总是不好。宝玉就从怀中取出那张纸，与宝钗同看，却是咏西施、虞姬、昭君、绿珠、红拂五人的五首七绝。宝玉赞不绝口，提议就叫“五美吟”，提笔写在后面。宝钗又高谈阔论，说了一番诗理。
宝玉听说贾琏回来，已过东府，忙迎到门前。贾琏回府，宝玉先问候了老太太、太太，再向贾琏请了安。二人携手来到中堂，李纨、凤姐儿已领众姐妹迎候。贾琏说老太太身体很好，明天一早就可到家。众人问了些路途上的情况，让他早些歇息。次日早饭时，贾母、王夫人回来，免不得到宁府吊唁侄儿，众人大哭一场。过了几天，贾敬断七，停柩铁槛寺，贾珍父子、尤氏婆媳在寺中守灵，待百日再送回原籍安葬，家中托尤姥娘与二姐、三姐照料。
贾琏因常到宁府帮忙，见尤二姐貌美，不由垂涎三尺，又知二姐与贾珍父子都相好，时常眉目传情。二姐虽有此意，又碍着三姐常横眉冷眼，无法得手。贾蓉看出他的意思，想了个一箭双雕的主意，让他讨二姐当二房，另置一套房子让二姐住，瞒着凤姐儿不时去住上几天，自己则可乘虚而入；纵然是贾赦、凤姐儿知道了，也可以凤姐儿未生男孩，娶二房是为了子嗣当借口。贾琏只当贾蓉是一片好心，高兴万分，却不知他包藏祸心。贾蓉一番甜言蜜语，骗过尤氏，又哄得尤姥娘心花怒放，只是担心二姐原已许配张华，张家虽已败落，张华还在。贾蓉就让尤姥娘给张家二十两银子，让张家出了退婚文书。
贾琏安排心腹家人、小厮，买了房屋家具，择了吉日，偷偷迎娶了二姐。二人相亲相爱，自不必说。此后便隔不几天，找个理由瞒了凤姐儿，来住上几宿。贾蓉因忙于祖父的丧事，一直没机会回来，贾珍却找借口回来几趟。贾琏虽明知，也不好同堂兄翻脸。时间不长，贾琏又看上了尤三姐。三姐天生标致，打扮风流，偏偏性格倔强，尽管贾琏百般挑逗，她一阵嬉笑怒骂，就把贾琏弄得灰溜溜的。贾琏无奈，想把她说给宝玉，她却相中了柳湘莲，非柳二郎不嫁。哪怕他十年不回来，等他十年；一百年不回来，等他一百年，只是不知他人在哪里。在他回来前，她吃斋念佛，侍奉母亲。贾琏说宝玉和湘莲最好，也许找宝玉能打听到他的下落。
这天，贾琏奉贾赦之命到平安州办事。走了三天，迎头碰见一伙客商，领头的竟是薛蟠与湘莲。他不由大为诧异，忙下马相见了，来到一家酒馆，要了酒菜，问起二人怎么和好了。薛蟠说他贩货回来，在平安州地面遇上强盗，劫走货物，恰逢湘莲赶来，杀散强盗，夺回货物，救下众人。他感激不尽，湘莲又不受分文谢礼，就与湘莲结为八拜之交，生死弟兄。贾琏趁机试探了湘莲的口气，得知他立志娶一绝代女子，就说出他偷娶二姐为二房，又说出三姐立志嫁给湘莲的事。湘莲得知三姐品貌双绝，当即答应下来，说是探望过姑母就进京相亲。贾琏怕他萍踪浪迹，一去不回，他就解下随身带的祖传鸳鸯剑，让贾琏送尤三姐当定礼。酒罢，二人上马，各奔前程。
贾琏办完事回来，把鸳鸯剑送给三姐。三姐抽出一看，是双剑合体，一把上镂着“鸳”字，一把上镂着“鸯”字，冷气飕飕，寒光闪闪，如同秋水，喜之不尽，挂在床架上。贾珍因几次来找二姐，被三姐关在门外，得知贾琏为三姐说了湘莲，也没放在心上，只帮了几十两银子，让三姐做嫁妆。
湘莲直到八月才进京，先去拜见了薛姨妈，又去见薛蟠。薛蟠不惯风霜，一进京就病倒了，二人在卧室里相见。薛蟠告诉湘莲，湘莲成亲的一应物品，他母亲已准备好了，只等着择日成亲了。湘莲谢了，告辞离去。次日，他又去见宝玉，二人欢喜不尽。随后，他向宝玉打听三姐的人品。宝玉说三姐比二姐更美，加上姓尤，真是一对尤物。湘莲又打听三姐的身世，宝玉如实说了。湘莲早知贾珍父子乱伦之事，得知三姐竟是贾珍的小姨子，后悔不迭，连连跺脚，说：“这亲事万万做不得！宁府里，除了门前的两个石狮子干净罢了！”把宝玉羞得满脸通红。湘莲赔了罪，告辞出来，到新房去找贾琏，声称要退了这门亲，索回鸳鸯剑。尤三姐在里间听得分明，知道湘莲把她也当成淫荡女人，不由心如刀绞，痛不欲生，就取下剑，抽出一把，暗藏肘后，走出来把另一把连鞘递过去，怨恨地说：“还你的定礼。”湘莲接了剑，三姐把剑往颈上一抹，顿时鲜血迸流，倒地气绝。
尤姥娘揪住湘莲，又哭又骂，让人捆了送官治罪。二姐却劝，湘莲并未威逼她，是她自寻短见，闹出去反为不美。湘莲方知三姐贞节刚烈，是位不让须眉的奇女子，不禁追悔莫及，大哭一场；等买来棺木入殓，又抚棺大哭一场，方告辞离去。他出了门，茫然不知所向，只是信步前行。正走着，忽见三姐捧着鸳鸯剑走来，说是苦等他五年，他竟冷面冷心，只好以死了此痴情。如今她已到了太虚幻境，来见最后一面，说完就走。湘莲痛哭失声，前去追她，却又不知是梦是醒，竟置身一座破庙里，旁边一个瘸道人在捉虱子。湘莲问道人，这是哪里？仙师法号？道人也不知这是何处，自己是谁。湘莲大彻大悟，拔剑削去头发，跟上瘸道人走了。
薛姨妈正兴高采烈地为湘莲筹备婚事，忽听三姐自刎、湘莲去向不明的事，便向宝钗说了，忍不住连连叹息。宝钗劝她不必为此过于伤感，还是让哥哥备下酒席，酬谢跟随的伙计要紧。薛蟠回来，脸上还有泪痕，说了四处寻不到柳湘莲的事。薛姨妈说既是这样，他也算尽了朋友之道，不必再为湘莲操心了，还是先酬谢伙计。薛蟠说近日为着发货，又为湘莲的事忙了一场，没能顾上，既如此，明后天下帖请客。正说着，张德辉派人送来两个大箱子，说是大爷自己的货，因压在货箱底下，发完货才送来。薛蟠连连自责，真是忙糊涂了，把给妈妈、妹子、亲戚买的东西忘了。叫小厮开了箱子，一箱是绸缎洋货等日常用品，一箱是笔墨纸砚、香扇、香袋、脂粉，另有苏州虎丘产的上发条的自行人、翻筋斗的小男孩、玻璃灯、捏成戏文的泥人儿，还有一个泥捏的薛蟠的小像，惟妙惟肖。宝钗看看像，再看看哥哥，不禁笑起来。她叫莺儿领人把这箱东西搬进园中，薛姨妈则让人把日用品送到贾母处。
宝钗回到蘅芜院，过清数目，除留下自己用的、玩的，其余的分赠给众姐妹，只有黛玉的多一倍，让莺儿同一个老婆子，一一分赠各处。众人收了东西，赏了来人，说见面再谢。只有黛玉见了故乡的土产，反倒勾起思亲之情，呜呜咽咽地哭起来。紫鹃正苦劝不下，院中小丫头报：“宝二爷来了。”黛玉忙忍住泪，请宝玉进来。宝玉见她满脸泪痕，不知她又为什么伤心。紫鹃向床上努努嘴，他才明白过来，挨着黛玉坐下，一件件拿起来，问黛玉是什么？做什么用？说这件可以当摆设，那件做得好漂亮。黛玉知他的苦心，过意不去，就跟宝玉到蘅芜院道谢。宝钗劝黛玉不要只管躺着，常出来活动活动，体质自会好些。三人又说一会儿闲话，宝玉才和黛玉告辞离去。